Witamina C to kwas L-askorbinowy. Choć ma konfigurację L, jest związkiem prawoskrętnym, oznaczanym symbolem (+). Określenie „lewoskrętna witamina C” wynika z pomieszania dwóch różnych pojęć chemicznych i nie opisuje odrębnej, bardziej naturalnej formy witaminy.
Czym jest witamina C?
Witamina C jest nazwą odnoszoną przede wszystkim do kwasu L-askorbinowego, czyli związku o wzorze sumarycznym C6H8O6. Cząsteczka zawiera sześć atomów węgla, osiem atomów wodoru i sześć atomów tlenu. W organizmie człowieka pełni funkcję biologicznie aktywnej witaminy, a jej znaczenie wynika zarówno z budowy chemicznej, jak i zdolności do udziału w reakcjach utleniania i redukcji.
Podobny związek może powstać w wyniku utlenienia kwasu L-askorbinowego. Jest nim kwas dehydroaskorbinowy, który w określonych warunkach może być ponownie przekształcany do formy askorbinianowej. Nie należy jednak utożsamiać tej przemiany z rzekomą „lewoskrętną” odmianą witaminy C.
Konfiguracja L a skręcalność optyczna
Źródłem nieporozumienia jest podobne brzmienie dwóch określeń, które opisują różne właściwości cząsteczki. Litera L w nazwie kwasu L-askorbinowego oznacza jego konfigurację względną, czyli określony układ atomów i grup chemicznych w przestrzeni. W klasycznym sposobie opisu odnosi się ona między innymi do położenia grupy hydroksylowej względem wzorca konfiguracji.
Skręcalność optyczna dotyczy natomiast zachowania substancji wobec światła spolaryzowanego. Związek prawoskrętny obraca płaszczyznę polaryzacji w prawo i oznacza się go symbolem „+”, a lewoskrętny skręca ją w lewo i otrzymuje symbol „−”. Nie można więc wyciągać kierunku skręcania światła z samej litery L lub D.
Kwas L-askorbinowy ma konfigurację L, ale jest prawoskrętny, czyli (+). To właśnie ta forma jest witaminą C wykorzystywaną przez organizm człowieka. Nazwa „lewoskrętna witamina C” jest zatem błędem terminologicznym powstałym przez utożsamienie konfiguracji względnej ze skręcalnością optyczną.
Najprościej zapamiętać to w następujący sposób: litery L i D opisują budowę przestrzenną, a znaki „+” i „−” opisują oddziaływanie ze światłem spolaryzowanym. Są to dwa niezależne systemy oznaczeń.
Kwas L-askorbinowy i D-askorbinowy – porównanie
Kwas D-askorbinowy ma taki sam wzór sumaryczny jak forma L, lecz inną konfigurację przestrzenną. Taka różnica wystarcza, aby enzymy i transportery organizmu rozpoznawały oba związki inaczej.
| Cecha | Kwas L-askorbinowy | Kwas D-askorbinowy |
|---|---|---|
| Aktywność biologiczna | Aktywny biologicznie, pełni funkcję witaminy C | Nie pełni funkcji witaminy C w organizmie człowieka |
| Skręcalność optyczna | Prawoskrętny, oznaczany symbolem (+) | Lewoskrętny, oznaczany symbolem (−) |
| Występowanie | Występuje w żywności i jest stosowany w preparatach witaminowych | Nie jest naturalną aktywną formą witaminy C w ludzkim organizmie |
| Rola w organizmie | Uczestniczy między innymi w syntezie kolagenu i przemianach oksydacyjno-redukcyjnych | Nie zastępuje kwasu L-askorbinowego w reakcjach biologicznych |
Dlaczego budowa chemiczna ma znaczenie?
Enzymy działają wybiórczo. Rozpoznają nie tylko skład pierwiastkowy związku, lecz także jego kształt przestrzenny, rozmieszczenie grup funkcyjnych i właściwości elektronowe. Dlatego dwa izomery o identycznym wzorze sumarycznym mogą mieć zupełnie inne znaczenie biologiczne.
Kwas L-askorbinowy uczestniczy w wielu procesach, ponieważ jego budowa pozwala mu współdziałać z określonymi enzymami oraz odwracalnie przekazywać elektrony. Do najważniejszych funkcji tej formy należą:
- Synteza kolagenu – witamina C wspiera reakcje potrzebne do prawidłowego dojrzewania kolagenu, białka obecnego między innymi w skórze, kościach, chrząstkach i ścianach naczyń.
- Działanie antyoksydacyjne – kwas L-askorbinowy może uczestniczyć w neutralizowaniu reaktywnych form tlenu i regenerowaniu innych przeciwutleniaczy.
- Wchłanianie żelaza – ułatwia przyswajanie żelaza niehemowego pochodzącego głównie z produktów roślinnych.
- Wsparcie funkcji odpornościowych – jest potrzebny do prawidłowego działania wybranych komórek układu odpornościowego.
Kwas D-askorbinowy nie pasuje do tych układów enzymatycznych w taki sam sposób. Może wykazywać właściwości chemiczne obserwowane poza organizmem, w tym pewną aktywność antyoksydacyjną, ale nie oznacza to, że zastępuje biologiczną funkcję kwasu L-askorbinowego.
Naturalna czy syntetyczna – czy ma to znaczenie?
Naturalne źródła witaminy C, takie jak owoce dzikiej róży, czarna porzeczka, papryka czy natka pietruszki, zawierają kwas L-askorbinowy. Ten sam związek może zostać otrzymany w procesie syntezy chemicznej. Pochodzenie nie zmienia jego konfiguracji ani skręcalności optycznej.
O „naturalności” nie decyduje więc to, czy substancja pochodzi z owocu, czy została wytworzona w laboratorium. Decydujące znaczenie ma jej tożsamość chemiczna. W przypadku witaminy C jest nią przede wszystkim kwas L-askorbinowy, a nie marketingowe określenie „lewoskrętna”.
Najważniejszy wniosek: witamina C jest kwasem L-askorbinowym o prawoskrętności optycznej (+). Forma L nie oznacza lewoskrętności, a kwas D-askorbinowy nie jest biologicznym zamiennikiem witaminy C. Przy ocenie preparatu liczy się rzeczywisty skład chemiczny, nie nazwa sugerująca wyjątkową „lewoskrętność”.
